چند نفر از ستاره‌های سابق پرسپولیس که حالا یا بازنشسته شده‌اند و یا در سطوح پایین‌تر فوتبال بازی می‌کنند، با انتشار مطالبی در صفحه‌های شخصی‌شان، از «حبیب کاشانی» به عنوان بهترین گزینه برای هدایت ریاست فدراسیون فوتبال نام برده‌اند. برای بررسی اینکه چنین تصوری چقدر درست است، کافی است به دوران حضور حبیب کاشانی در باشگاه پرسپولیس برگردیم. پیش از آغاز لیگ برتر هفتم، قرار بود کاشانی افشین قطبی را به عنوان یکی از اعضای کادر فنی به این باشگاه بیاورد. سروصدای زیاد این انتقال اما شرایط را کاملا تغییر داد. قطبی با فشار برخی از دوستان رسانه‌ای‌اش به عنوان «نفر اول» نیمکت با قراردادی سنگین به پرسپولیس ملحق شد. اواسط همان فصل بود که رای «کسر 6 امتیاز» از پرسپولیس از سوی فیفا صادر شد. البته این محرومیت به بدهی یکی از بازیکنان خارجی در دوران مدیریت انصاری‌فرد مربوط می‌شد اما کاشانی برای ماه‌ها فرصت داشت تا این بدهی را پرداخت کند اما هرگز دست به چنین کاری نزد و آنقدر صبر کرد و تعلل به خرج داد که سرانجام 6 امتیاز از قرمزها کسر شد. پرسپولیس البته در پایان آن فصل، به شکل دراماتیک قهرمانی لیگ برتر را تصاحب کرد اما اگر این جام از دست می‌رفت، هیچ‌کس نمی‌توانست گناه مدیریت را به سادگی از یاد ببرد. در لیگ هشتم، کاشانی از کادر مدیریتی پرسپولیس جدا شد اما مدتی بعد، او دوباره به عنوان مدیرعامل به این باشگاه برگشت. این بار یک تصمیم کلیدی دیگر، در نهایت به ضرر او تمام شد. حبیب کاشانی زلاتکو کرانچار را خیلی زود از پرسپولیس برکنار کرد و علی دایی را به جای او روی نیمکت نشاند. مرد کروات به سپاهان رفت و انواع و اقسام موفقیت‌ها را در فوتبال ایران درو کرد اما حضور علی دایی در پرسپولیس، در نهایت به یک جنجال عجیب و غریب میان او و کاشانی ختم شد. این دعوا در یکی از طولانی‌ترین برنامه‌های 90 تاریخ، سوژه شوخی و خنده را در روزهای بعدی علیه هر دو نفر به وجود آورد. کاشانی پس از دایی به سراغ حمید استیلی رفت اما از همان هفته اول لیگ، با تشویق شدید شهریار در استادیوم‌ها روبه‌رو شد تا پروژه دوست قدیمی‌ آقای مدیر در باشگاه، خیلی زود به بن‌بست برسد. به جز پرسپولیس، تجربه دیگر حبیب کاشانی در فوتبال ایران به مدیریت تیم ملی امید مربوط می‌شود. او در مسیر مرحله انتخابی المپیک 2016 ریو، مدیر تیم ملی امید بود. تیمی که با ترکیب محمد خاکپور و محمد مایلی‌کهن، هرگز در قواره‌های رسیدن به المپیک نشان نداد و در نهایت یک ناکامی بزرگ را تجربه کرد. شاید خیلی‌ها نگران این هستند که حضور حبیب کاشانی در فدراسیون فوتبال، تجربه برکناری یک سرمربی کروات و جانشینی او با سرمربی داخلی را برای فوتبال ایران تکرار کند. کاشانی به گفته خودش، آمده است تا به فوتبال کمک کند و فضای فعلی را تغییر بدهد اما معرفی چهره‌هایی مثل اسلامیان و بهاروند به عنوان نواب رییس، نشان می‌دهد او علاقه چندانی به عوض کردن ترکیب فعلی فدراسیون فوتبال ایران از خودش نشان نمی‌دهد!