میلان در چند فصل گذشته، تنها یک هدف بزرگ را دنبال می‌کند؛ بازگشت به لیگ قهرمانان اروپا. آنها برای رسیدن به این هدف نیز تنها یک نقشه دارند؛ استفاده از اسطوره‌های باشگاه روی نیمکت. روسونری در چند تجربه گذشته، به این هدف دست پیدا نکرده و حالا نیز با یکی دیگر از چهره‌های اساطیری، نتوانسته به مهم‌ترین تورنمنت باشگاهی فوتبال اروپا برگردد. آنها در سال 2009 به سراغ لئوناردو رفتند و یکی از چهره‌های محبوب هوادارها را به عنوان سرمربی روی نیمکت نشاندند. میلان با مرد برزیلی موفق نبود و لئوناردو در نهایت مربیگری را رها کرد و به سراغ مدیریت رفت. میلانی‌ها با الگری احیا شدند و سری آ را فتح کردند اما باز هم به سراغ سیاست استفاده از مهره‌های قدیمی به عنوان سرمربی رفتند و این بار کلارنس سیدورف را آزمایش کردند. آزمایشی که هرگز موفقیت‌آمیز نبود و کم‌تر از یک سال طول کشید. فیلیپو اینزاگی، انتخاب بعدی باشگاه بود اما حتی او هم انتظارات را برآورده نکرد و چندان امیدوارکننده نشان نداد. میلان با گتوسو بیشتر از همیشه به سهمیه لیگ قهرمانان اروپا نزدیک شد اما در فاصله یک قدمی اینتر، شانس حضور در این تورنمنت را از دست داد. آنها در جدول پایین‌تر از آتلانتای شگفتی‌ساز و اینتر اسپالتی قرار گرفتند و تنها به خاطر یک امتیاز، از صعود به لیگ قهرمانان بازماندند. به نظر می‌رسید همه چیز برای پیشرفت تدریجی میلان آماده شده و آنها با «کرگدن» دوباره احیا می‌شوند اما گتوسو نیز با باشگاه به بن‌بست رسید و در نهایت در پایان فصل، سن سیرو را ترک کرد.

لئوناردو، سیدورف و پیپو اینزاگی در میلان آنقدر ناامیدکننده بودند که حتی در تیم دیگری نیز آینده‌ای برای‌شان وجود نداشت. سیدورف برای مدتی در لیگ برزیل کار کرد و باز هم نتوانست موفقیتی به دست بیاورد. اینزاگی نیز پس از هدایت میلان، دیگر سرمربی هیچ تیمی نبوده و از کار کردن به عنوان مربی فاصله گرفته است. گتوسو اما به عنوان مرد اول نیمکت، از همه آنها بهتر نشان داده است. 

او در دوران بازی همیشه یک چهره خشن با رفتارهایی عجیب بود اما به عنوان مربی هیچ‌وقت چنین علاقه‌ای برای ایجاد درگیری را به نمایش نگذاشت. او با رفتارهای کنترل شده‌اش در کنار زمین، همه هواداران میلان را غافلگیر کرد. جنارو نه‌تنها وارد درگیری نمی‌شد، بلکه حتی سایر بازیکن‌ها را نیز از درگیری باز می‌داشت و آنها را آرام می‌کرد. 

نزدیک شدن میلان به سهمیه و البته رفتارهای مثبت گتوسو حالا این مربی را به گزینه جدی هدایت لاتزیو تبدیل کرده است. این جدایی شاید بیشتر از شماره هشت افسانه‌ای، به ضرر خود میلان باشد. چراکه باشگاه عملا جانشین بهتری را نیز مدنظر ندارد. علاوه بر این با جدایی گتوسو، لئوناردو نیز از کادر مدیریتی باشگاه جدا شده و پائولو مالدینی نیز تصمیم دارد که خیلی زود این کادر را ترک کند. در واقع همه قدم‌های مثبتی که روسونری در چند سال گذشته برداشته، حالا آرام آرام در حال محو شدن هستند. شاید اینتر با کونته به روزهای رویایی گذشته برگردد اما برای میلان، هنوز هم چشم‌انداز روشنی وجود ندارد.