پس از اخراج وینفرد شفر، نام‌های زیادی به عنوان گزینه بعدی سرمربیگری در اطراف باشگاه استقلال شنیده شد. نام‌هایی که حکایت از علاقه مدیران باشگاه به استفاده از چهره‌های ایتالیایی داشتند. آن‌ها با دستیار سابق آنتونیو کونته نیز مذاکره کردند اما در نهایت با آندره‌آ استراماچیونی به توافق رسید. شباهت آندره‌آ با سرمربی جدید تیم ملی، شکست خوردن در همه پروژه‌های کاری است. با این تفاوت که مرد ایتالیایی در هیچ تیمی بیشتر از یک سال دوام نیاورده و اینترمیلان، تنها تیم سرشناس دوران کاری‌اش بوده است. 

اگر میلانی‌ها زمانی با لئوناردوی جوان و بی‌تجربه به موفقیت‌های کوتاه مدت و البته پشیمانی طولانی رسیدند، این اتفاق برای اینتر و استراماچیونی نیز رخ داد. لئوناردو بعدها سرمربیگری را رها کرد و به مدیریت ورزشی روی آورد اما استرا هنوز هم شغل‌اش را به عنوان یک سرمربی دنبال می‌کند. آندره‌آ هرگز بازیکن بزرگی نبود و فوتبال‌اش در سال 95 در لباس بولونیا با یک مصدومیت وحشتناک به پایان رسید. او در رشته حقوق فارغ‌التحصیل شد و کارش را به عنوان سرمربی در تیم‌های آماتور شهر زادگاه‌اش رم آغاز کرد. او تنها 25 ساله بود که در رده فوتبال آماتور، به موفقیت‌های جالبی رسید و سرانجام در چند باشگاه کوچک استخدام شد. استرا در سال 2003 مدرک رسمی هدایت تیم‌های پایه را دریافت کرد. دو سال بعد او راهی باشگاه رم شد و هدایت تیم نوجوانان این باشگاه را بر عهده گرفت. او در همین سال‌ها مدرک درجه دو مربیگری یوفا را دریافت کرد و با نوجوانان رم دو جام مهم به دست آورد. این مربی دوستی نزدیکی با «روبرتو سامادن» مدیر وقت آکادمی اینتر داشت و همین موضوع موجبات جدایی‌اش از باشگاه رم را فارهم کرد. پس از ترک رم، استراماچیونی سرمربی تیم زیر 19 ساله‌های اینتر شد و در سال 2012 این تیم را به قهرمانی رقابت‌های زیر 19 سال باشگاهی در اروپا رساند. حالا دیگر او در جایگاه یک مربی، در ایتالیا به شهرت رسیده بود و همه از استعدادهای او برای کار کردن در یک باشگاه بزرگ‌تر حرف می‌زدند. اتفاق بزرگ زندگی آندره‌آ در ماه مارس سال 2012 رخ داد. وقتی که او بالاخره هدایت یک تیم بزرگسالان را به دست آورد. 

بسیاری از مربی‌ها با سال‌های تلاش به سرمربیگری تیم بزرگی مثل اینتر می‌رسند اما استراماچیونی در سال 2012 و پس از برکناری کلودیو رانیه‌ری، سرمربیگری در رده بزرگسالان را از اینتر آغاز کرد. او جوزپه بارسی را به عنوان دستیار اول‌اش انتخاب کرد و برای محبوب شدن بین هوادارها، دربی میلان را برد و شانس قهرمانی لیگ را از رقیب سنتی گرفت. مالک وقت باشگاه ماسیمو موراتی به عملکرد استرا علاقه‌مند شد و قرارداد او را دائمی کرد. این اتفاق در حالی افتاد که او هنوز مدرک درجه یک مربیگری یوفا را نداشت و بالاخره چند ماه بعد با حضور در کلاس‌های مختلف، توانست این مدرک را دریافت کند. پیروزی در مقابل یووه در نوامبر 2012 و پاره کردن نوار بی‌شکستی قهرمان سری آ، نام این مربی جوان را بیشتر از همیشه بر سر زبان‌ها انداخت. یووه در 49 بازی متوالی شکست نخورده بود و ناگهان در استادیوم خانگی خودش، قربانی نمایش جذاب و هجومی اینتر شد. با این وجود نتایج نراتزوری در طول فصل ابدا ایده‌آل به نظر نمی‌رسید. آن‌ها فصل را در رده نهم تمام کردند و برای اولین بار در طول 15 سال، شانس صعود به تورنمنت‌های اروپایی را از دست دادند. در پایان فصل استراماچیونی از هدایت اینتر برکنار شد و والتر ماتزاری جای او را گرفت. پس از تجربه نه چندان موفق اینتر، اودینزه تنها برای یک سال با او قرارداد بست و در پایان اولین فصل، تصمیم گرفت قرارداد این مربی را تمدید نکند. مقصد بعدی آندره‌آ پاناتینایکوس در لیگ یونان بود. این بار هم نتایج ضعیف پشت سر هم قرار گرفتند. شرایط بد در جدول لیگ و البته حذف از مرحله گروهی لیگ اروپا، موجب شد باشگاه یونانی دیگر علاقه‌ای به ادامه همکاری با مرد ایتالیایی نداشته باشد. او حتی تا نیم‌فصل دوام نیاورد و خیلی زود از پاناتیانیکوس اخراج شد. در سال 2017 استراماچیونی سرمربی اسپارتاپراگ جمهوری چک شد اما با این تیم نتایج بسیار ضعیفی گرفت. تصویر هواداران اسپارتا با بنر بلیط بزرگی که برای بازگرداندن این مربی به رم خریداری کرده بودند، میزان دقیق «محبوبیت» آندره‌آ در جمهوری چک را نشان می‌دهد! او در این تیم نیز به شکست‌های سریالی برخورد کرد و نتوانست تا پایان فصل نیمکت‌اش را حفظ کند. تا امروز، این آخرین تجربه کاری استرا بوده است. 

کارنامه استراماچیونی، او را با توجه به تبحرش در رده‌های پایه به گزینه‌ای مناسب برای هدایت تیم ملی امید تبدیل می‌کند اما شاید باشگاهی مثل استقلال، به مربی بزرگ‌تری نیاز داشته باشد. آندره‌آ در روزهای هدایت اینتر، چند جرقه بزرگ از خودش نشان داد اما این جرقه‌ها هرگز تبدیل به یک روند ثابت نشدند تا او به تدریج از چرخه مربیان فعال در قاره اروپا خارج شود. البته که مرد ایتالیایی هنوز برای بازگشت و ثابت کردن خودش زمان دارد اما 4 ناکامی متوالی در 4 تجربه سرمربیگری، موجب شده اوضاع اصلا به نفع او نباشد. آیا استقلال، کارنامه این مربی را نجات خواهد داد؟ یا اینکه آبی‌ها قربانی امضای این قرارداد خواهند شد؟