ونزوئلا و کوبا پیش از ربایش نیکولاس مادورو، رئیس‌جمهور قانونی ونزوئلا به دست ارتش ایالات متحده در عملیات تجاوزکارانه سوم ژانویه، متحد بودند و هاوانا اعلام کرده است که ۳۲ نفر از افسران نظامی و پلیس کوبا در آن عملیات کشته شدند. به گفته چندین منبع مطلع که با سی‌.بی‌.اس گفت‌وگو کردند، جان راتکلیف، رئیس سیا، رهبر شبه‌نظامیانی را که با خود به هاوانا برده بود، به کوبایی‌ها به عنوان کسی که مردم آنها را در ونزوئلا کشته است، معرفی کرد. حضور یک افسر شبه‌نظامی که چند ماه قبل در ماموریت ربایش مادورو به عنوان یکی از شرکای کلیدی دولت کوبا دست داشت، ممکن است با هدف ارسال یک پیام بوده باشد. سفر راتکلیف پس از ماه‌ها فشار بر کوبا انجام شد. دولت آمریکا تهدید کرده است که تعرفه‌های سنگینی را بر هر کشوری که به این جزیره نفت صادر کند، اعمال خواهد کرد که منجر به کمبود شدید سوخت در کوبا شده است. مارکو روبیو، وزیر امور خارجه آمریکا همچنین گفته است که کوبا نیاز به اصلاحات اساسی اقتصادی و سیاسی دارد و دونالد ترامپ، رئیس جمهور آمریکا هم از «تصرف دوستانه» این جزیره خبر داده است. چند ساعت پس از حمله به ونزوئلا، روبیو به روابط کوبا با ونزوئلا اشاره کرد و به خبرنگاران گفت که «کل آژانس جاسوسی ونزوئلا پر از کوبایی‌ها است». وی همچنین گفت: «اگر من در هاوانا ساکن بودم و در دولت نقشی داشتم، حداقل کمی نگران می‌شدم». یک مقام سیا گفت که راتکلیف پیامی به کوبا رسانده است مبنی بر اینکه ایالات متحده «آماده است تا به طور جدی در مسائل اقتصادی و امنیتی مشارکت کند، اما تنها در صورتی که کوبا تغییرات اساسی ایجاد کند». این مقام سیا همچنین اخیرا به سی.‌بی.اس گفته بود، یکی از چهره‌هایی که راتکلیف با او ملاقات کرد، رائول رودریگز کاسترو، نوه رائول کاسترو، رئیس جمهور سابق کوبا بود. کمتر از یک هفته بعد، کیفرخواستی علیه کاستروی ۹۴ ساله در دادگاه فدرال ایالات متحده صادر شد که او را به قتل و توطئه برای سرنگونی مرگبار دو هواپیما توسط کوبا در سال ۱۹۹۶ 

متهم می‌کرد.